Santorini è bellissima, romantica, adatta alle coppie, ma potrebbe costare un po'. Anche Creta è molto bella, ma è un pò difficile trovare una zona come la cerchi perché è molto grande.
Milos è molto tranquilla e poco abitata, te la consiglio perché abbastanza in linea con quel che cerchi.
Visto che hai a disposizione 15 giorni, ti consiglio di stare in più di un'isola, che dici? Oppure di farti Atene + isola.
All'arrivo all'aeroporto di Atene puoi prendere il treno suburbano Proastiakos oppure la metro alla stazione treni dell'Aeroporto (indicata all'uscita come "Trains", chiedi se non la trovi - ed evita gli autobus da/per aeroporto perché sono lenti, c'è un ottimo servizio di treni, perché non usarli tanto costan praticamente uguale).
In biglietteria chiedi come arrivare al Pireo se prendi direttamente la nave per l'isola (comunque molto semplice, devi fare solo un cambio, ti allego la cartina sotto), oppure andare verso il centro di Atene.
Fai conto che per visitare Atene ti servono almeno 4 giorni, quindi se non vuoi una città grande lascia perdere e dirigiti direttamente sulle isole.
Le cose da visitare ad Atene sono tante: Acropoli, Nuovo Museo dell'Acropoli appena inaugurato, è bellissimo, ultramoderno e costa solo 1€, il Museo Archeologico Nazionale, piazza Syntagma con il Parlamento Ellenico e la Guardia Nazionale, i Giardini Nazionali, il quartiere Plaka, la collina del Licabetto, il Museo della Guerra, il Museo Benaki... Compra una guida, "Il Meglio di Atene" della Lonely Planet è una delle migliori.
Per andare sulle isole, ad Atene ci sono diversi porti, ma il principale e il consigliabile è il Pireo, collegato al resto di Atene con la metropolitana (linea 1). La stazione è esattamente davanti al porto.
Per le isole, ti consiglio Ikaria, un'isola piuttosto piccola, l'isola leggendaria di Icaro, nel Mar Egeo. E' a più di 7h di traghetto dal Pireo, anche se ci sono collegamenti più veloci, ma più costosi.
Ti consiglio di arrivare al porto di Evdilos, e di spostarti (con macchina a noleggio oppure con pullman, anche se ci sono poche corse vista l'isola) nel paesino di Armenistis.
E' a strapiombo sul mare, in zona abbastanza verdeggiante, con un mare bellissimo (le spiagge migliori sono a 1-2 km dal paesino, fatevi consigliare dalla gente locale).
Potete stare in un piccolo albergo, ma è meglio una stanza in affitto, sono indipendenti quindi non temete di essere in appartamento con altre persone!
15 giorni solo ad Ikaria sono un pò tanti, quindi potete prendere un traghetto e stare anche a Samos qualche giorno. Da Samos potete tornare al Pireo, e dal Pireo prendere la metro e tornare all'Aeroporto.
Ti allego la cartina della metropolitana di Atene:
http://www.sun-sailing.com/images/mapsCity+Attica/mapAthensMetro.JPG
(Come vedi per raggiungere il porto dall'aeroporto puoi fare metropolitana linea 3 (costo 5€ nella tratta per l'aeroporto) + cambio a Monastiraki e linea 1, oppure treno suburbano Proastiakos + cambio a Neratziotissa e linea 1. Alla stazione di Neratziotissa c'è anche un enorme centro commerciale ;)